أخفق مان يونايتد في الإبقاء على حظوظه بإحراز لقب محلي أول له منذ 2017، وذلك بخروجه من الدور الرابع لمسابقة كأس إنجلترا في كرة القدم بخسارته على أرضه أمام ميدلزبره من المستوى الثاني «تشامبيونشيب» بركلات الترجيح 7-8 بعد التعادل في الوقتين الأصلي والإضافي 1-1.
وبعد خروجه من الدور الثالث لمسابقة كأس الرابطة على يد وست هام (0-1) وتخلفه في الدوري بفارق 19 نقطة عن جاره مان سيتي المتصدر بعد 23 مباراة لكل منهما، كانت مسابقة الكأس التي لم يتوج بها منذ 2016، الأمل الوحيد ليونايتد بلقب محلي أول منذ 2017 حين أحرز كأس الرابطة في الموسم نفسه الذي توج خلاله بلقب «يوروبا ليغ» الأخير له أيضا قاريا، لكنه فشل في استثمار أفضليته وفرصه وحتى تقدمه في مباراة أضاع خلالها أيضا ركلة جزاء عبر نجمه البرتغالي كريستيانو رونالدو وودع المسابقة. وبمشاركة جميع نجومه وبينهم ثلاثي الهجوم رونالدو وجايدون سانشو وماركوس راشفورد ومن خلفهم البرتغالي برونو فرنانديز والفرنسي بول بوغبا الذي خاض مباراته الأولى منذ الثاني من نوفمبر بسبب إصابة في الفخذ تعرض لها مع المنتخب الفرنسي.
كما تأهل تشلسي إلى دور الـ 16 بفوزه الصعب على بليموث 2-1 بعد شوطين إضافيين. وبذات الطريقة والنتيجة، بلغ وست هام الدور ذاته بتغلبه على كيديرمنستر.
إلى ذلك، يلتقي ليفربول مع كارديف سيتي، فيما يتواجه ليستر سيتي مع نوتنغهام، بينما يستضيف بونموث فريق بورام وود.