ساهم البرتغالي رافايل لياو في قيادة ميلان وصيف البطل إلى الدور الثاني من مسابقة كأس إيطاليا بالفوز على باري من الدرجة الثانية 2-0 في ميلانو، بتسجيله الهدف الأول قبل أن يخرج مصابا. وافتتح البرتغالي التسجيل في الدقيقة 14 بكرة رأسية بعد عرضية من الإنجليزي فيكاريو توموري قبل أن يخرج من الملعب في الدقيقة 17 بسبب الإصابة، تاركا مكانه للمكسيكي سانتياغو خيمينيس في أول مباراة رسمية للفريق اللومباردي بقيادة مدربه الجديد-القديم ماسيميليانو أليغري.
وفي بداية الشوط الثاني، ضمن الأميركي كريستيان بوليسيتش بطاقة العبور لفريقه بتسجيله الهدف الثاني بتمريرة من خيمينيس (48).
ويخوض ميلان الذي أشرك الوافد الجديد المخضرم لوكا مودريتش في الدقيقة 66 برفقة الوافد الآخر السويسري أردون جاشاري، الدور الأول من المسابقة بعد إنهائه الدوري الموسم الماضي في المركز الثامن الذي يؤهل عادة صاحبه إلى ثمن النهائي مباشرة، لكن بولونيا تأهل على حسابه رغم إنهائه الدوري تاسعا وذلك لإحرازه لقب المسابقة بفوزه في النهائي على الفريق اللومباردي بالذات.
وفي أبرز النتائج، بلغ الدور الثاني أيضا بارما بفوزه على بيسكارا من الدرجة الثانية 2-0. وتأهل أيضا بيزا، العائد هذا الموسم إلى دوري الأضواء بعد غياب دام 34 عاما، بفوزه بركلات الترجيح 2-1 على مضيفه تشيزينا من الدرجة الثانية بعد انتهاء الوقت الأصلي بالتعادل السلبي.